2) Теперь понял. Вы выбираете категории через контекстное меню. Это такая особенность меню Windows, если есть дочерние элементы, то клик по такому пункту не обрабатывается. Писать свое меню у нас планов нет.
Назначить такую категорию можно через свойства элемента(или элементов, с мультивыбором тоже работает). Так же таким методом удобно назначать сразу много категорий.
3) Наш основной принцип - только чтение, мы каталогизируем, а не правим файлы пользователя. То что вы хотите, это уже менеджер. Не думаю, что мы будем вводить такой функционал. Разве что отдельным проектом, но будет ли когда нибуть на него свободное время... :-(